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    大連化物所等實現木質素基嘧啶衍生物的定向制備

      近日,中國科學院院士、中科院大連化學物理研究所催化與新材料研究中心研究員張濤與研究員李昌志等,發展了一種無過渡金屬催化解聚酚型β-O-4木質素模型化合物定向制備嘧啶衍生物的新策略,為木質素高值化轉化制備含氮雜環醫藥中間體開辟了新路徑。

      通過氮原子參與解聚木質素來獲得高附加值含氮芳香化學品,是木質素高值化轉化的新方向,F階段,大多數N參與木質素轉化策略僅局限于解聚單體的反應。對于木質素β-O-4的主要結構片段,往往需要先氧化預處理,再進行胺化反應,以此生成相應環己胺和芳香胺類化學品。因涉及C-O/C-C鍵斷裂、C-N鍵精準構筑,以及多步反應高度耦合等反應,實現該化學品直接轉化為含氮芳香雜環化合物頗具挑戰。

      本工作在有機胺的參與下,發展了一鍋法解聚β-O-4木質素模型化合物定向制備嘧啶衍生物的新策略,并成功合成了抗腫瘤藥物海洋生物堿Meridianin的類似物。與已報道的有機合成路線相比,該策略原料廉價可再生、步驟簡單,且整體效率和原子經濟性大幅提高。

      研究以β-O-4模型化合物、苯甲脒和芐醇為底物,利用NaOH促進了一鍋多組分串聯耦合反應,以此實現木質素基嘧啶衍生物的定向制備,建立了從不同β-O-4片段直接轉化為生物基嘧啶衍生物的普適方法;與北京化工大學教授雷鳴課題組合作,通過控制實驗與理論計算相結合,闡明了木質素C-O鍵斷裂與C-N鍵生成的最優反應路徑,證明苯乙酮類化合物為脫氫步驟的主要氫受體。該體系特色鮮明,且是首例將木質素主要結構片段定向轉化為嘧啶衍生物反應體系;無需外加氫源或氧源,一鍋串聯耦合反應操作簡便,原子經濟性高;基于該反應體系,研究合成了天然生物堿Meridianin衍生物,證明了其在藥物合成中的應用潛力。

      該團隊前期發展了系列催化解聚策略,實現了木質素定向轉化為酚類、芳烴、芳香酮、芐胺、航煤段多環烷烴等能源化學品(J. Energy Chem.、Appl. Catal. B: Environ.、ACS Catal.、ACS Catal.、Angew. Chem. In. Ed.、ChemSusChem.、ACS Catal.、Green. Chem.、Angew. Chem. Int. Ed.、Chem. Sci.)。

      相關研究成果以Transition-metal-free Synthesis of Pyrimidines from Lignin β-O-4 Segments via a One-pot Multi-component Reaction為題,發表在《自然-通訊》(Nature Communications)上。研究工作得到國家重點研發計劃、國家自然科學基金、中科院戰略性先導科技專項(B類)“能源化學轉化的本質與調控”、英國皇家化學學會國際合作項目等的支持。

      論文鏈接 

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